...rolle hast, ohne dein Design zu ändern:

1) `log.flush()` nach `[START]`  
2) `[REQ]` Log + flush vor jedem `ollama_chat`  
3) `timeout=(10, timeout_s)` in `requests.post`

Damit ist dein „produziert nichts“ Problem erledigt. Output kommt erst, wenn Ollama fertig ist – aber du siehst ab dann in run.log exakt, dass er arbeitet und an welcher Datei/Attempt er hängt.